Timmy Cordray è il figlio di Stanford Cordray, apparso in "Alla ricerca di Rupert". Quando Brian vende accidentalmente Rupert, l'orsacchiotto di Stewie, i due cercano di rirpenderlo. Scoprono che l'ha comprato Stanford Cordray, il padre di Timmy. L'ha fatto per rendere il trasloco da Quahog, Rhode Island ad Aspen, Colorado più facile per Timmy.
Quando Brian e Stewie arrivano ad Aspen, Stewie sfida Stanford. Se avesse vinto Stewie, avrebbe riavuto Rupert, se invece avesse vinto Stanford, Timmy avrebbe tenuto Rupert e avuto Brian. Stanford vince, dopo che i tentativi di barare di Stewie falliscono miseramente a causa della sua eccessiva sicurezza. Nonostante ciò Stewie non vuole separarsi dal pupazzo, quindi chiama il suo maggiordomo Chrone per versare negli occhi di Timmy nel tè bollente, e ruba in fretta Rupert al bambino. Rubano poi una macchina a un tipo e tornano a casa. Non si sa come abbia reagito il padre di Timmy a tutto ciò.